Windows Server 2008 R2 包含了許多大幅改進的功能，使得這個版本成為至今最穩定的 Windows Server 應用程式平台。它提供了一個更新的 Web 伺服器角色、Internet Information Services (IIS) 7.5，以及在 Server Core 上啟用 .NET 的強大支援。IIS 7.5 的設計目標著重於可讓 Web 系統管理員更輕鬆地部署和管理 Web 應用程式以增加系統可靠性和延展性。此外，IIS 7.5 已經將伺服器管理能力提昇許多效率，並且提供更多的方式讓您自訂您的 Web 服務環境。
對 IIS 和 Windows Server 2008 R2 中內含的 Windows Web 平台的改進包括：減輕管理和支援 Web 應用程式的負擔、增強 Web 應用程式的安全性、改善檔案傳輸服務、擴充 Web 應用程式的功能與特色的能力，以及改善 Web 應用程式和服務的可用性和效能。
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